בעיר שרדה קהילה יהודית מהמאה ה-3 ועד לאמצע המאה ה-20.
בסוף שנות ה-20 הגיעה הקהילה לשיא גודלה ומנתה כ-2,700 נפשות. ב-1943 הובילו בני הקהילה את המאבק להצלת יהודי בולגריה משילוח למחנות ההשמדה. מרבית יהודי קיוסטנדיל עלו למדינת ישראל לאחר הקמתה.
ראשוני היהודים בעיר היו הרומניוטים. במהלך חפירות ארכאולוגיות שנערכו ב-1989 נתגלו יסודותיהם של שני בתי כנסת האחד בן המאה ה-7 והשני בן המאה ה-3, עת נשלט האזור על ידי האימפריה הביזאנטית. תיעוד לקהילה יהודית ספרדית מופיע בספרי שאלות ותשובות מראשית המאה ה-16.
עדות כתובה לקהילה יהודית בעיר ממקורות חיצוניים, מצויה ברשימותיו של סוחר איטלקי שעבר דרך קיוסטנדיל ב-1559.
ב-1717 נכבשה בלגרד בידי כוחות אוסטריים והעות'מאנים נסוגו. העיר נותרה בידי האוסטרים במשך 22 שנים ובתקופה זו נרדפו בני הקהילה היהודית. כמה מאות מיהודי בלגרד נמלטו במהלך הקרבות שבין האוסטרים לתורכים, לשטחי בולגריה חלקם התיישב בעיר קיוסטנדיל והצטרף לקהילה הספרדית.
בשלהי המאה ה-18 וראשית המאה ה-19 ידעה קהילת קיוסטנדיל תקיפות ופרעות שכמעט והביאו לחורבה. בימי הסולטאנים סלים השלישי ומוסטפא הרביעי נדרדר המצב באזור בולגריה לכדי אנרכיה. הממשל המרכזי העות'מאני שכחותיו היו נתונים בעימותים צבאיים מול האוסטרים והרוסים איבד שליטה על המחוזות וכנופיות שודדים אלימות שכונו קרדז'אלי שלטו בדרכים ופשטו על ערים שונות למטרות שוד. בני הקהילות היהודיות האמידים בבולגריה היו מטרתם המועדפת וקהילת קיוסטנדיל העיקרית.
ב-1828 סייר בבולגריה הנוסע האנגלי וואלש, ביקר בעיר קיוסטנדיל ותיעד ברשימותיו את הקהילה היהודית המתגוררת בעיר. בתקופת מחמוט השני הושב סדר יחסי על כנו בבולגריה ולפי ספרי שאלות ותשובות למדים על פריחה מחודשת של קהילת קיוסטנדיל. ב-1863 נבנה בית הכנסת המרכזי בעיר[3].
לאחר המלחמה העות'מאנית-רוסית שהובילה לעצמאות בולגריה, גברו האירועים האנטישמיים במדינה. ב-1898 הואשמו יהודי קיוסטנדיל בשימוש בדמם של ילדים נוצרים. בעיר פרצו מהומות שכוונו כנגד בני הקהילה ורכושם. הממשל המרכזי בסופיה הורה למושל המחוז לדכא את המהומות ולמנוע פגיעה בבני הקהילה וכך אכן נעשה. המהומות דוכאו בכוח רב על ידי המשטרה המקומית. בראשית המאה ה-20 הקהילה מנתה 1,200 נפשות שהיוו כ-9% מכלל אוכלוסיית העיר[3]. בהמשך הגיעו לעיר פליטים יהודים רבים ממלחמת הבלקן השנייה ובמפקד שנערך בבולגריה ב-1920 נימנו בקיוסטנדיל 2,671 יהודים[5]. בקיוסטנדיל נולד הצייר מוריץ בנציונוב בוגר האקדמיה לאומנות בסופיה.
הקהילה הייתה מפולגת בעמדותיה לגבי התנועה הציונית ובקרב בניה ניכרה השפעתה של האגודה להשכלה עצמאית "דוברו באדאשטי" (עתיד טוב), אשר חינכה ברוח הקומוניזם. בבחירות שנערכו ב-1923 הצביעו כל 150 נציגי התנועה הציונית בפתק לבן כהצבעת מחאה וכפועל יוצא מכך 74 המצביעים הקומוניסטים הביאו לזכייה ברוב מוחלט. גם בבחירות ב-1929 זכו הקומוניסטים ברוב. המאבק השלטוני הארצי בבולגריה כנגד התנועות הקומוניסטיות שנחשבו חתרניות, בלווי המאבק הפנימי בתוך הקהילות השונות, הביא להחלשות מעמד הקומוניסטים בקהילת קיוסטנדיל.
עד לעצמאותה של בולגריה התבסס החינוך היהודי על בתי למידה שכונו מלדארי והוקמו בערים הגדולות ובכלל זה בקיוסטנדיל. המלדארי היו חלקם בבעלות פרטית של רבנים וחזנים וחלקם נסמכו על תשלומי ההורים ותרומות של סוחרים אמידים[3].
ב-1920 למדו במערכת החינוך היהודית 166 תלמידים, שהיוו 92% מכלל תלמידיה היהודים של העיר. ב-1925 למדו במערכת החינוך היהודית 106 תלמידים, כאשר הממשלה הבולגרית ועיריית קיוסטנדיל ממנות 10% מתקציבה. ב-1926 היו 118 תלמידים שלמדו ב-4 כיתות, 2 כיתות גן ילדים ו-2 כיתות בית ספר יסודי, (א'-ד') וב-1927 ירד מספר התלמידים ל-75[7].
כרוז מחאה של ועד הקהילה היהודית בקיוסטנדיל כנגד מדיניות הספר הלבן בארץ ישראל.
"קול קורא לנשי, גברי וצעירי הקהילה היהודית בקיוסטנדיל. הנכם מוזמנים להפגנת המונים כנגד המדיניות האנגלית בפלשתינה, המונעת מאלפי צעירים יהודים לעלות לישראל"(בבולגרית)
בפרוץ מלחמת העולם השנייה מנתה קהילת יהודי קיוסטנדיל 1,500 נפשות. על בני הקהילה הוחל החוק להגנת האומה ובהמשך נלקחו הגברים בגילאי 20-40 לעבודות כפייה. ראשי הקהילה בעיר מילאו חלק מרכזי בהצלת יהודי בולגריה מגירוש אל מחנות ההשמדה, בכך שהתניעואת המאבק שהוביל לביטול צו הגירוש. ב-22 בפברואר 1943 חתם אלכסנדר בלב ראש המשרד לענייני יהודים הסכם בשם ממשלת בולגריה עם תיאודור דנקר נציג גרמניה הנאצית במסגרתו הסכימו הבולגרים לגרש 20,000 יהודים ל"שטחים הגרמניים במזרח". ליליאנה פניצה מזכירתו של בלב הדליפה את דבר ההסכם לברוך (בוקו) לזרוב ממנהיגי הקהילה בעיר וידידה. ב-25 בפברואר נפגש חיים רחמים בכר יושב ראש ועד הקהילה עם ולדימיר קורטב ידידו, שהיה גם יושב ראש הארגון המהפכני המקדוני. קורטב ציין שידוע לו ולאנשיו על הגירוש וציין שהוא מיועד ל-10 במרץ. ב-1 במרץ 1943 החלו שוטרים בולגרים לבקר בבתי יהודים לבדיקת נתונים כגון כתובת, מוצא וכמות נפשות[8].
ב-4 במרץ 1943 החלו הבולגרים במעצרם וגירושם של 11,343 יהודי תראקיה, מקדוניה ופירוט והם נשלחו למחנה ההשמדה טרבלינקה[9]. ב-6 במרץ נצטוו יהודי קיוסטנדיל על ידי המשטרה המקומית להיערך לגירוש ובכלל זה להצטייד במזון ובגדים למספר ימים ומנהיגי הקהילה בוקו לזרוב, ניסים ברכה ורחמים קומפורטי פנו לאישי הציבור בקיוסטנדיל בבקשת עזרה.
ב-8 במרץ יצאה מקיוסטנדיל לסופיה משלחת בת 4 חברים בראשות פטר מיכאלב ואליו נלוו קורטב, איוון מומצ'ילוב ואסן סויצ'מזוב במטרה להביא לביטול הגירוש המתוכנן.
בהגיעם לסופיה פנו לעזרתו של סגן יושב ראש הפרלמנט דימיטר פשב בן העיר. למחרת היום נפגשו עם שר הפנים פטר גברובסקי לפגישה סוערת שעלתה לטונים גבוהים ובמהלכה אף איים ולדימיר קורטב במרומז על חייו של גברובסקי.
גברובסקי החליט להשעות את הגירוש וסופו שלא יצא את הפועל[8]. רשמית, נכללו ברישומי משרד הפנים הבולגרי 98 יהודים מקיוסטנדיל מכלל 6,365 יהודי "בולגריה הישנה", שהופיעו ברשימות הגירוש אשר יועד להתבצע ב-10 במרץ[10].
ב-25 במאי גורשו יהודי סופיה לערי השדה, קהילת קיוסטנדיל קלטה 2,800 מהמגורשים אשר שוכנו בבתי בני הקהילה ובמוסדות הציבור, עד לחזרתם לבתיהם באוקטובר[2].
בקיוסטנדיל נולד ופעל המשורר היהודי סימצ'ו איסאקוב (1919-1948) שכונה "משורר המאבק" ושירתו נגעה ברדיפתם של יהודי ארצו במהלך מלחמת העולם השנייה, במלחמתם של הפרטיזנים היהודים ובחורבנן של קהילות תארקיה ומקדוניה. בשירו "הרכבות" שהוקדש ליהודי תארקיה ומקדוניה כתב בין השאר:
"פנים חיוורות, כחולות. עיניים-ציפורים חולות. אתה שואל איה החיוכים? ומה עיניך רואות?, אילו הילדים.
כך, קרון אחר קרון, בעלייה חולפים נעלמים וכי תביט למרחקים ומה תחזה? כבשנים"[11].
ב-1945 נימנו בקיוסטנדיל 1,400 יהודים. בקרב הקהילה התחדשה הפעילות הציונית. בקיוסטנדיל הוקם סניף של תנועת החלוץ הצעיר ששימש כסניף אזורי ומרכז כנסים לחברי הארגון בדופניצה, גורנה ג'ומאיה, נברקופ וסמוקוב [12]. בין 1948 – 1949 עלו מרבית יהודי העיר לישראל. [13]. כיום מתגוררים בעיר 70 יהודים[2].